Военные действия между Арменией и Азербайджаном, разгоревшиеся 27 сентября 2020 года, вызывают существенную тревогу в политических и экспертных кругах Ирана. Непризнанная Нагорно-Карабахская Республика (НКР) расположена в непосредственной близости от иранских границ и вспышка вооруженного конфликта там может серьезно отразиться на безопасности пограничных иранских провинций. Одновременно в Иране растет опасение, что дестабилизация обстановки в зоне конфликта побуждает руководство Азербайджана согласиться на военное присутствие на территории этой постсоветской республики внешних сил, а именно Турции и Израиля. На стороне Вооруженных сил Азербайджана уже находятся сотни военных советников из Турции. Еще более опасным для Тегерана будет прибытие израильских военных советников и возможное намерение Израиля создать в Закавказье военные базы и опорные пункты. С большим беспокойством в Иране следят за сообщениями о переброске турецкой стороной для участия в боевых действиях бывших боевиков Сирийской свободной армии (ССА), с которыми иранцы недавно сражались в Сирии. Еще одним фактором, вызывающим тревогу в иранской элите, является возможная реакция азербайджанского населения ИРИ на вспышку конфликта и возможное проявление частью иранских азербайджанцев солидарности со своими соплеменниками.
До недавнего времени Иран официально занимал подчеркнуто нейтральную позицию в карабахском конфликте, стараясь поддерживать хорошие отношения как с Азербайджаном, так и с Арменией. При этом экономические отношения ИРИ с Арменией развиваются довольно активно. Большое позитивное значение для Армении имело то, что в условиях блокады со стороны Турции и Азербайджана армяно-иранская граница в 1992-1994 гг. оставалась открытой, а также бесперебойные поставки нефтепродуктов в Армению из ИРИ. В конце 2008 года началась поставка в Армению иранского природного газа по газопроводу Тебриз–Мегри–Каджаран–Арарат мощностью до 2,6 млрд куб. м газа в год. Оплата за полученный газ осуществляется поставками в ИРИ электроэнергии. Общая стоимость проекта, в реализации которого участвовала российская компания «Газпром», составила 250 млн долл. Ранее Армения получала природный газ только из России транзитом через Грузию. Между Арменией и Ираном уже действуют две высоковольтные линии электропередач, посредством которых осуществляются сезонные взаимоперетоки электроэнергии. Сейчас рассматривается сооружение еще одной такой линии напряжением в 400 кВ. Стоимость этого проекта составляет около 100 млн евро.
Между государствами построены две современные шоссейные дороги, подписано соглашение о строительстве железной дороги. По предварительным данным, стоимость последней составит 1,8 млрд долл., из которых 1,4 млрд предоставит Иран, а оставшуюся часть – ОАО «Российские железные дороги». Срок реализации этого проекта составит пять лет при ежегодном объеме перевозок 3–5 млрд тонн. В дальнейшем планируется его увеличение до 10 млрд тонн. Потребность в этом может возникнуть после открытия Прикаспийской железной дороги и аналогичной дороги Иран–Пакистан, что позволит Армении выйти на индийский, центральноазиатский и российский рынки.
Отношения ИРИ с Азербайджаном не раз омрачались политическими факторами. Серьезное недовольство в иранской политической элите в 1994 г. вызвало решение Баку об изменении маршрута нефтепровод Баку-Джейхан. Первоначально его планировалось строить не по грузинской, а по иранской территории (такой маршрут является экономически более выгодным). Это решение было принято под внешним давлением со стороны США и в силу ряда других причин, что привело к определенному охлаждению ирано-азербайджанских отношений. Одновременно 11 ноября 1994 года Азербайджан согласился продать Иранской национальной нефтяной компании (National Iranian Oil Company) 25% акций Азербайджанской международной операционной компании (Azerbaijan International Operating Company). Однако уже через несколько месяцев, под давлением США, иранская компания была исключена из международного консорциума. Позднее, в качестве компенсации, Тегерану было предложено 10% участие в эксплуатации шельфового газоконденсатного месторождения «Шах-Дениз», но это уже не могло остановить нарастающую напряженность в двусторонних отношениях. Значительное беспокойство в Тегеране вызывают отношения стратегического партнерства, сложившиеся между Азербайджаном и Израилем. То, что между Азербайджаном и Израилем существуют масштабные военно-технические связи — факт, который не отрицают ни израильтяне, ни азербайджанцы. В рамках оборонного контракта, оцениваемого в 1,6 млрд долларов, заключенного в 2011 году, Азербайджан производит беспилотники по израильским чертежам. Израиль обеспечивает Баку средствами ПВО и другой современной военной техникой. Причем всё возрастающие объемы военно-технического сотрудничества не попадают в официальную статистику товарооборота двух стран, который по своим показателям и так уже вывел Азербайджан в лидеры среди стран-мусульманских партнеров Израиля. Примечательно также, что в 2013 году стороны договорились об обмене разведданными. Несмотря на политические трения между Тегераном и Баку, иранское руководство всегда стремилось соблюдать в отношениях между двумя государствами внешнюю политкорректность и «привязать Азербайджан экономически», то есть максимально расширить торгово-экономические отношения между странами. На сегодняшний день товарооборот между Ираном и Азербайджанской Республикой составляет 550 млн долларов, что существенно выше товарооборота ИРИ с Арменией (300 млн долларов). Существенное улучшение в ирано-азербайджанских отношениях продемонстрировал официальный визит президента ИРИ Хасана Роухани в Баку 28-29 марта 2018 года. В ходе визита состоялось подписание 9 соглашений, наиболее важными из которых явились Меморандум о взаимопонимании между министерствами экономики и финансов ИРИ и АР, регулирующий финансовые взаиморасчеты; Соглашение между министерствами энергетики о разработке нескольких блоков на шельфе Каспийского моря и Соглашение о строительстве железной дороги Решт-Астара. Последнее касается реализации экономического проекта международного транспортного коридора «Север-Юг», в котором помимо ИРИ и АР участвуют Россия и Индия.
Многие иранские эксперты, комментирующие нынешнее обострение армяно-азербайджанского конфликта, не скрывают своего недоверия, а то и враждебности к Азербайджану. Ярким примером здесь является статья профессора Университета Табатабаи, исследователя международных отношений Мохаммада Хосейна Намдара «Азербайджан ответил враждебностью на предложение братства со стороны Ирана», опубликованная на сайте «Иранская дипломатия» («Дипломасийе ирани»). Автор отмечает, что в азербайджанских СМИ идет постоянная антииранская пропаганда. Баку обвиняет Иран в односторонней приверженности к Армении в ущерб азербайджанским интересам на основе того, что Иран обеспечивает замкнутой Армении выход на мировой рынок. При этом в Баку, по мнению эксперта, забывают, что Иран с момента распада СССР оказал поддержку молодому азербайджанскому государству. Автор упоминает о кровавых событиях января 1990 года в Баку, когда от репрессий со стороны Советской Армии погибли сотни людей. Ни одно западное СМИ не уделило внимания этой трагедии. О ней мир узнал из иранских газет, а ими информация была получена из генерального консульства ИРИ в Баку.
После официального распада СССР в декабре 1991 года Тегеран призвал к мирному решению конфликта в Нагорном Карабахе. Министр иностранных дел ИРИ Али Акбар Велаяти посетил с визитами Ереван и Баку, где предложил сторонам иранское посредничество. 7 мая 1992 года при посредничестве ИРИ в Тегеране было подписано соглашение о прекращении огня между Азербайджаном и Арменией. Вопросами примирения между Арменией и Азербайджаном в то время занимался заместитель министра иностранных дел ИРИ Махмуд Ваези. Однако через несколько дней перемирие было нарушено после захвата армянскими вооруженными формированиями Шуши. Мохамад Хосейн Намдар считает обвинения Баку в односторонней симпатии ИРИ к Армении беспочвенными. Иран действительно оказал Армении помощь нефтепродуктами и дал коридор, чтобы избавить ее от экономической блокады, но сделал это по гуманитарным соображениям. Одновременно в начале 1990-х годов именно через территорию ИРИ проходило снабжение нефтепродуктами и продовольствием Нахичеванской автономии Азербайджана. В 1992 году Министерство обороны ИРИ обратилось к Баку с предложением послать иранских инструкторов и советников для формирования азербайджанских вооруженных сил. Многие военнослужащие КСИР, по словам автора в качестве добровольцев, принимали участие в боевых действиях на азербайджанской стороне, некоторые из них погибли в Нагорном Карабахе. В 1993 году иранское руководство оказало содействие лидеру Нахичеванской автономии Гейдару Алиеву в приходе к власти в Азербайджане. По словам Намдара иранцы даже предоставили ему самолет для вылета в Баку.